地産地消ではないですが、魚であれお酒であれ、地のものは地のものが合うとよく言われます。葉巻の場合だとラム酒でしょう。有名どころではご存知の「モヒート」カクテルなどです。葉巻好きなヘミングウェイが大振りのモヒートを葉巻とよく飲んでいたようです。
シガーは香りが重要ですから、葡萄がベースのコニャックもお互いの香りを尊重しつつ楽しめる組み合わせでしょう。お酒だけではなくシガー生産地はコーヒーも有名どころですから、濃厚なコーヒーとも抜群に合います。
とはいえ、我々は総じてバーボン等がほとんどですので、いつもバーボン＆シガーに落ち着きます。例えばストレートで独特の甘さを感じるオールドクロウにパンチシガーなど相性抜群です。